Le nom de Cherbourg apparaît pour la première fois en 1026 dans l'acte de donation du château par le duc Richard II à sa future épouse. En 1053, le duc Guillaume vient à Cherbourg avec son épouse Mathilde et y fonde un établissement de chanoines à la suite d'un voeu.
L'Etat anglo-normand qui naît en 1066 après la victoire de Guillaume à Hastings va être un facteur déterminant du développement de Cherbourg qui jouit d'une position géographique exceptionnelle au sein de l'Etat.
En 1145, Mathilde, petite-fille de Guillaume le Conquérant, acquiert dans la paroisse d'Equeurdreville un terrain (la Croûte du Homet) où se situe approximativement l'actuel Arsenal de Cherbourg. Elle y fait ériger une abbatiale vouée à la Vierge dont le culte est en plein essor, l'abbaye du Voeu, dont subsistent d'importants vestiges. Elle est actuellement en réfection.
L'Etat anglo-normand - ou Etat Plantagenêt - est alors à son apogée et occupe une partie très importante de l'Europe occidentale, de l'Ecosse aux Pyrénées. En 1204, le roi de France Philippe-Auguste parvient, en usant d'arguties juridiques féodales, à se rendre maître de la Normandie.
Les relations franco-anglaises se détériorent vers la fin du XIIIe siècle. Les Anglais effectuent un raid contre Cherbourg, pillent l'abbaye du Voeu (premier pillage d'une longue série) et incendient la ville. Seul le château résiste. Vers 1300, le roi Philippe IV le Bel fait ceindre la ville et son château de fortifications qui seront remaniées et consolidées à plusieurs reprises, rendant ainsi la ville imprenable.
En 1337, se déclenche entre la France et l'Angleterre la guerre de Cent ans. Cherbourg est un enjeu stratégique capital. Pendant le conflit, la ville change six fois de souverain : en 1354, le roi de France l'offre à son futur gendre Charles de Navarre qui la cède aux Anglais en 1378 ; en 1394, le fils de Charles de Navarre récupère la ville et l'échange avec le roi de France contre le comté de Nemours.
En 1418, Cherbourg doit se rendre aux Anglais et ne redevient française qu'en 1450, à la suite d'un accord financier.
Peu à peu, la ville va perdre l'importance qu'elle avait acquise pendant le conflit franco-anglais. La fin du XVIe siècle voit éclater les guerres de religion. En 1563 et en 1574, les Protestants de Normandie, avec à leur tête le Comte de Montgommery, tentent de s'emparer de Cherbourg, mais la ville est victorieusement défendue par Jacques de Matignon dont les descendants seront gouverneurs de la ville jusqu'au milieu du XVIIIe siècle.
En 1686, à la demande de Louis XIV, Vauban vient à Cherbourg. Il constate que la ville n'est vulnérable que par la mer et propose d'importants travaux qui commencent en 1688. Mais, l'année suivante, Louvois, ministre de la Guerre, décide l'arrêt de tous les travaux. Il fait raser le château et les fortifications qui tombaient en ruines : Cherbourg n'est plus place-forte.
A cette époque, le port ne consiste qu'en une lagune à fond très sûr où quarante vaisseaux peuvent mouiller mais, il n'existe aucune protection pour ce port naturel comme le montre l'issue de la bataille dite de la Hougue, en 1692.
De 1739 à 1744, sur ordre de Louis XV, la ville est dotée d'un port de commerce qui en 1758, au cours d'un nouveau conflit franco-anglais, est entièrement détruit. Il ne sera réutilisable qu'en 1789.
En 1776, le roi Louis XVI envoie Dumouriez à Cherbourg afin qu'il étudie la réalisation d'un port militaire. Il apparaît que la première réalisation doit être une digue destinée à barrer la rade. Les travaux commencent en 1783 sous la surveillance du duc d'Harcourt qui s'est installé dans une résidence construite dans l'enceinte de l'Abbaye du Voeu, désaffectée en 1774.
La Révolution se passe à Cherbourg sans heurts majeurs.
A partir du Premier Empire, l'histoire de la ville se confond avec celle de la construction de sa rade et de son port militaire.
Le premier départ transatlantique de Cherbourg a lieu le 22 juin 1840. L'Union, un navire à roue à aubes français appareille avec 150 passagers à son bord. Cherbourg fut la dernière escale continentale du paquebot "le Titanic", le 10 avril 1912, quelques jours avant son naufrage. Inaugurée en 1933, la gare maritime témoigne de l'ampleur du trafic transatlantique qui s'est peu à peu tari avec le développement des lignes aériennes vers les Etats-Unis.
Lors de la dernière guerre mondiale, le port est un site stratégique. Tombée aux mains des troupes allemandes le 19 juin 1940, la ville est libérée par le septième Corps d'Armée américain commandé par le général J. Lawton Collins, le 26 juin 1944.
De juillet 1944 à août 1945, le port de Cherbourg devient le plus grand port du monde avec un trafic supérieur à celui du port de New-York. Il assure le soutien logistique des armées alliées. Cherbourg joua ainsi un rôle essentiel dans la Libération de la France. Le 2 juin 1948, la ville est citée à l'ordre de l'Armée.
